Zápletka
Děj této hry sleduje Tinglovu přeměnu ze spíše průměrného muže středního věku v zeleně oděnou postavu skřítka. Příběh začíná v okamžiku, kdy se v Tinglově domě ozve hlas a vyzve ho, aby se vydal k prameni nacházejícímu se západně od jeho domu. Zde na něho čeká Rupeeji, starý muž, který má rupii místo hlavy, a nabídne Tinglovi život v ráji, pokud Tingle doplní dostatek rupií do věže pod pramenem, což způsobí její růst směrem k nebi. Tingle souhlasí a Rupeeji ho přemění do nové podoby zeleného skřítka, pro něhož jsou rupie smyslem života. Nicméně na konci hry hráči zjistí, že Rupeeji po celou dobu Tingleho klamal, takže proti němu bude muset Tingle bojovat.
Hraní hry
Předmětem hry je kontinuální výstavba věže objevené pod pramenem západně od Tinglova domu. Aby hráč mohl stavět věž, musí do ní neustále vkládat rupie. Z toho vyplývá i způsob hry – cílem je nalezení a sesbírání tak velkého množství peněz, kolik je možné. Ovšem toto sbírání rupií je smícháno s tradičními dobrodružnými dungeony a puzzle prvky, které hráči znají ze sérií Zeldy. Při hraní budou muset ovšem hráči komunikovat a vyjednávat s „konzolí“, protože předměty a informace jsou kupovány prostřednictvím hráčova odhadu přiměřené ceny. Pokud je cena příliš nízká, nemusí hráč přijmout nic, ale pokud je nabízená cena příliš vysoká, bude nutné zbytečně utratit příliš mnoho peněz.
Ovšem nalezení a sesbírání co možná nejvíce peněz zůstává hlavním cílem této hry a existuje řada způsobů, jak toho dosáhnout.
Dungeony
Dungeony se v Tingle´s Rosy Rupeeland nacházejí na každém z jedenácti ostrovů hry a jsou nezbytné k dokončení hry. Při dokončení dungeonu nejenom hráč získává velké odměny v podobě rupií, ale při poražení bosů na konci každého dungeonu získává navíc jeden z pěti drahokamů. Dokonce i když hráč úspěšně postaví celou věž až do její maximální možné výšky, musí vlastnit všechny drahokamy, aby se dostal do poslední lokace. Zpřístupnění těchto dungeonů je limitováno výškou věže – určité oblasti mohou být zpřístupněny pouze v okamžiku, kdy dosáhne výška věže určité úrovně, tedy poté, co do ní hráč vloží dost rupií.
Boj
Ačkoli může být procházení dungeony přirovnáváno k sérii The Legend of Zelda, boj je velmi odlišný oproti bojovým prvkům této série. Místo rozsáhlého množství přímých vstupů do bitvy se ve hře Tingle´s Rosy Rupeeland hráč i jejich nepřítel jednoduše promění ve velkou pohybující se prachovou kouli, uvnitř které probíhá boj. Potom může hráč buď ťuknout na obrazovku, aby dodal podporu Tinglovi, nebo použít stylus k pohybu boje po obrazovce.
I když se suma Tinglových rupií při boji s nepřítelem spotřebovává, úspěšné poražení protivníka se projeví v rupiích a vzácných předmětech. Při boji s vícenásobným nepřítelem sice ztratí Tingle na začátku bitvy více rupií, ale po úspěšném poražení nepřátel se částka odměny úměrně znásobí.
Mimoto může hráč asistovat Tinglovi při bitvách, ale musí proto získat podporu postav, které mu pomohou v boji i při dokončování dungeonů. Celkem je zde k dispozici 30 postav, ale hráč musí s každou z vyjednat způsoby pomoci. Tyto postavy přichází v malé, střední i velké velikosti a jejich popis odráží jejich sílu a okruh moci.
Předměty
Tingle může během své cesty sbírat předměty, prodávat je později se ziskem nebo je používat k vyjednání pomoci u postav ze hry nebo „konzole“. Kromě toho lze předměty míchat dohromady, takže pak dochází k vytváření různých variací. Tyto směsi jsou vytvořeny pomocí víru v Tinglově domě, kde hráči používají stylus k pohybu směsi. Ostatní předměty mohou být používány k dekorací vrchního patra Tinglova domu a ťukání do hry dovoluje hráčům změnit Tinglovo oblečení.
Mapy
Kdykoli hráči vstoupí do nové lokace, obdrží nekompletní mapu. Hráči musí proto nejprve dokončit kroužením stylusem nekompletní části. Až bude mapa kompletní, mohou ji hráči prodat jedné staré paní poblíž městského přístavu za fixní sumu peněz. Pokud to ale udělají, ztratí přístup k mapě, dokud si ji od této staré paní zase nekoupí zpátky.
Lokace
Freshly Picked – Tingle’s Rosy Rupeeland nabízí jedenáct ostrovů. Každý ostrov je tématicky rozdílný, obsahuje svůj vlastní dungeon a centrální hádanku, kterou musí hráči dokončit.
Postavy
Tingle – Původně nazývaný svým „skutečným“ jménem, je 35-letý muž, který je podvodně vtažen do pomoci Rupeejovi dosáhnout Rupee Landu. Po souhlasu s pomocí je přeměněn na zeleně oblečeného hrdinu, jehož smyslem života je sbírání rupií.
Pinkle – Tinglova asistentka. Momentálně je v podobě ochranného skřítka, který byl chycený Rupeejem. Během hry asistuje Tinglovi prostřednictvím přístroje podobnému Nintendu DS ve svém domě a je tedy prostřednictvím Tingle kanálu Tinglovi vždy nablízku, když je na cestě.
Dongle – Tinglův psí miláček. Dejte mu kost a přinesete Tinglovi předměty.
Rupeeji – Ten, který přeměnil Tingleho. Rupeeji požádal Tingleho, aby mu přinášel rupie během hry, a v posledním levelu se odhalí, že Rupeeji ve skutečnosti po celou hru Tingleho klamal. Proto dojde k bitvě mezi Rupeejem a Tinglem, při které musí hráči střílet Tinglovými vlastními rupiemi do Rupeejiho za použití stylusu, zatímco se musí vyvarovat toho, aby byli sami zničeni.